L’anéthol

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L’anéthol, un composé organique de la famille des phénylpropènes, est également connu sous d’autres noms tels que p-propénylanisol, isoestragol, camphre d’anis ou huile d’anis. Il peut être extrait de l’anis (qu’il soit vert ou étoilé) ainsi que de la térébenthine de pin. La première synthèse d’anéthol pur a été réalisée par le chimiste Auguste Cahours par distillation de l’essence d’anis.

L’anéthol est responsable de la saveur caractéristique de l’anis et du fenouil. Il possède un goût distinctivement sucré, étant treize fois plus sucré que le sucre. À noter qu’il ne partage aucune relation avec l’acide glycyrrhizique, le composant responsable de l’adoucissement de la réglisse. Même à des concentrations élevées, le goût de l’anéthol reste agréable.

Sur le plan chimique, l’anéthol existe sous deux formes isomères, cis et trans, selon la configuration du groupe propényle. Sa structure est quasiment similaire à celle de l’estragol, la principale distinction étant la position de la double liaison du groupe propényle, qui se situe en bout de chaîne (groupe vinyle) pour l’estragol.

À l’état liquide, l’anéthol est incolore et hydrophobe. Il cristallise à environ 20 °C, formant des paillettes nacrées.

L’anéthol est également un précurseur chimique de la paraméthoxyamphétamine (PMA), une drogue dont la confusion avec l’Ecstasy (MDMA) a malheureusement conduit à plusieurs décès.

Il est un ingrédient essentiel dans la composition du pastis, et il est responsable du trouble qui survient lors de l’ajout d’eau à cette boisson. Ce phénomène, lié à la formation d’une microémulsion d’anéthol et d’autres substances similaires (comme l’estragol) dans l’eau, est appelé « louchissement ». Il se manifeste non seulement dans le pastis, mais également dans toutes les boissons commerciales contenant une proportion significative d’anéthol, telles que l’ouzo, l’anisette, ou encore l’absinthe.

De plus, l’anéthol réagit avec le soufre pour produire l’anétholtrithione, une substance active présente dans l’huile de Haarlem et le médicament sulfarlem.

Il a également été observé que l’anéthol peut stimuler la régénération hépatique chez les rats et peut avoir des propriétés antispasmodiques à des doses élevées.

Propriétés physiques :

  • Point de fusion : 21,3 °C
  • Point d’ébullition : 234 °C
  • Solubilité : 111 mg·l-1 (eau, 25 °C); 1:8 dans l’alcool à 80 %; 1:1 dans l’éthanol à 90 %
  • Paramètre de solubilité δ : 17,2 MPa1/2 (25 °C)
  • Miscibilité : Miscible avec le chloroforme et l’éther
  • Masse volumique : 0,998

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